Aturan Zaitsev : Teori, faktor yang berpengaruh, disertai contoh kasus dan penjelasan

Pada pembahasan kali ini saya akan mengajak anda untuk memahami tentang aturan Zaitsev (atau dikenal juga aturan Saytzeff, aturan Saytzev). Bagi anda yang pernah mempelajari reaksi-reaksi kimia organik mungkin akan menjumpai aturan ini. Sebenarnya jika anda jeli melihat bagaimana prinsip dari aturan Zaitsev ini, anda akan lebih cepat memahaminya. So, kali ini ILKIMIA akan menjelaskan secara runtut aturan Zaitsev dari teori, faktor yang berpengaruh, lalu saya akan berikan contoh kasus yang berkaitan dengan aturan Zaitsev beserta penjelasannya

1. Teori

Aturan Zaitsev merupakan suatu aturan empiris untuk menentukan produk alkena mana yang lebih disukai dari suatu reaksi eliminasi. Zaitsev mengemukakan bahwa "Alkena terbentuk dengan jumlah lebih besar pada salah satu yang sesuai dengan lepasnya hidrogen di β-carbon yang memiliki jumlah substituen hidrogen lebih sedikit"
Apakah anda mengerti?
Maksudnya adalah produk mayor alkena akan berada pada β-carbon yang substituen hidrogennya lebih sedikit.
Contoh kasus : Misalnya anda mereaksikan 2-bromobutana dengan KOH, maka produk mayornya adalah 2-butena, sedangkan 1-butena sebagai produk minor.
Lihat gambar berikut :
ilkimia.com
Penjelasan : Pada gambar tersebut, produk 2-butena lebih banyak. Karena β-carbon sekunder memiliki jumlah substituen hidrogen lebih sedikit daripada primer.
Aturan Zaitsev umum juga digunakan sebagai prediksi produk dari reaksi eliminasi, mana produk yang lebih banyak, lebih stabil, atau juga produk mana yang lebih disukai. Aturan Zaitsev banyak sesuai untuk beberapa reaksi alkena dengan bentuk struktur dasar, namun tidak dapat digunakan secara umum untuk beberapa bentuk struktur yang lebih rumit dan memiliki stereokimia tertentu. Dalam beberapa reaksi eliminasi, aturan Zaitsev memiliki beberapa pengecualian.

2. Faktor yang berpengaruh

Berikut ini beberapa faktor yang mempengaruhi reaksi yang mengacu pada aturan Zaitsev.

a. Efek sterik

Efek sterik adalah suatu efek yang disebabkan karena adanya gugus yang cukup besar yang berdekatan dengan atom C yang reaktif. Pada reaksi eliminasi E2, gugus pergi dan lepasnya hidrogen terjadi secara serentak, dan terbentuk ikatan rangkap. Jika menggunakan basa dengan ukuran kecil misalnya NaOH, KOH, NaOEt, halangan sterik jadi sangat kecil, maka produk Zaitsev menjadi produk utama, hal ini disebabkan karena basa tersebut dengan mudah dapat menuju hidrogen pada β-carbon yang memiliki jumlah substituen lebih sedikit (C sekunder, C tersier).
Contoh kasus : reaksi antara 2-bromo 2-metil butana direaksikan dengan natrium etoksida, maka produk yang lebih banyak adalah produk Zaitsev
Lihat gambar berikut :
ilkimia.com
Penjelasan : Hal tersebut karena basa etoksida memiliki halangan sterik yang tidak terlalu besar sehingga berinteraksi dengan hidrogen pada C sekunder, maka hasil yang lebih disukai menjadi Zaitsev produk.

Jika menggunakan basa yang memiliki ukuran besar, contohnya kalium t-butoksida; basa tersebut terhalang untuk dapat menuju hidrogen pada β-carbon yang memiliki jumlah substituen lebih sedikit (C sekunder, C tersier), maka basa tersebut akan menuju dan berinteraksi dengan hidrogen pada C primer karena lebih terbuka. 
Sehingga hasil akhirnya produk Hofmann lebih disukai.
Contoh kasus : reaksi antara 2-bromo 2-metil butana direaksikan dengan kalium t-butoksida, maka produk yang lebih banyak adalah produk Hofmann
Lihat gambar berikut :
ilkimia.com
Penjelasan : Hal tersebut karena basa t-butoksida memiliki halangan sterik yang cukup besar sehingga memiliki halangan untuk dapat berinteraksi dengan hidrogen pada C sekunder, akhirnya kebanyakan dari basa tersebut lebih menyukai untuk berinteraksi dengan hidrogen pada C primer karena posisinya lebih terbuka, maka hasil yang lebih disukai menjadi Hofmann produk.

b. Stereokimia

Stereokimia merupakan suatu tatanan struktur atom-atom yang menyusun suatu molekul dalam bentuk tiga dimensi. Stereokimia memiliki pengaruh terhadap reaksi yang berkaitan dengan aturan Zaitsev, misalnya, stereokimia dapat menghalangi untuk terbentuknya Zaitsev produk.

Contoh kasus : Reaksi antara mentil klorida direaksikan dengan natrium etoksida, hasil yang terbentuk bukan Zaitsev, namun menjadi Hofmann 100%, namun dalam jumlah yang sangat sedikit.
Lihat gambar berikut :
ilkimia.com
Penjelasan : Hasil yang di luar dugaan ini dikarenakan bahwa reaksi pada aturan Zaitsev melalui proses E2 Eliminasi, yang mana mengharuskan bahwa posisi gugus lepas dan hidrogen (proton) harus pada posisi bersebelahan dan memiliki konformasi antiperiplanar. Pada struktur mentil klorida di atas, pada β-carbon yang memiliki jumlah substituen lebih sedikit justru yang berada di posisi antiperiplanarnya adalah gugus isopropil, bukan hidrogen (proton), sehingga eliminasi Zaitsev tidak mungkin terjadi. Maka hasil yang terbentuk adalah Hofmann produk 100 %.
Jika anda masih kurang jelas silakan anda lihat gambar dalam bentuk 3D berikut
ilkimia.com
jika mengikuti kaidah Zaitsev, pada posisi antiperiplanarnya adalah gugus isopropil, maka eliminasi tidak mungkin terjadi. Karena kan pereaksinya basa, maka isopropil tedak dapat dilepas hanya dengan basa. Yang harusnya lepas adalah hidrogen (proton). Pada C yang lain (kaidah Hofmann), atom hidrogen (proton) berada pada posisi antiperiplanar, sehingga reaksi eliminasi E2 dapat terjadi, maka seperti itulah kenapa produk yang terbentuk justru Hofmann produk 100 %, bukan Zaitsev produk.

Subscribe to receive free email updates:

0 Response to "Aturan Zaitsev : Teori, faktor yang berpengaruh, disertai contoh kasus dan penjelasan"

Posting Komentar