Reaksi Eliminasi : Teori, mekanisme

Teori

Dalam reaksi eliminasi, suatu molekul kehilangan/melepaskan atom atau ion-ion dari strukturnya. Senyawa organik yang mengalami reaksi eliminasi ini misalnya alkil halida, akan berubah menjadi suatu alkena. Pada reaksi ini, unsur H dan X keluar dari senyawa alkil halida, karenanya reaksi eliminasi alkil halida sering juga disebut dengan reaksi dehidrohalogenasi (Fessenden dan Fessenden, 1982). Ada juga reaksi lepasnya H dan OH dari suatu alkohol, sering disebut dengan reaksi dehidrasi, lalu ada lagi reaksi keluarnya dua H dari suatu senyawa organik, sering disebut reaksi dehidrogenasi.
Reaksi eliminasi dibagi menjadi dua yaitu reaksi E1 dan reaksi E2. Maksud simbol E adalah inisial dari Eliminasi, sedangkan angka di belakangnya menunjukkan reaksi tersebut unimolekuler (1) atau bimolekuler (2).
Reaksi E1 laju reaksinya bergantung oleh konsentrasi substrat saja, sedangkan pada E2, laju reaksinya bergantung pada konsentrasi substrat dan juga konsentrasi agen pengeliminasi.

Reaksi E1

Reaksi E1 mengalami dua tahap, yaitu tahap ionisasi dan deprotonasi. Pada reaksi E1, tahap pertama terlihat identik dengan tahap pertama pada reaksi SN1. Untuk mekanisme reaksi E1 bisa dilihat lebih jelas pada gambar berikut :
Tahap pertama reaksi E1 yaitu tahap ionisasi
ilkimia.com
Setelah terionisasi terbentuk karbokation, tahap selanjutnya adalah terlepasnya sebuah proton dari suatu atom karbon yang terletak berdampingan dengan karbon positif. Kemudian elektron ikatan yang ditinggalkan proton bergeser ke arah karbon positif, dan terbentuklah suatu ikatan rangkap.
Tahap kedua reaksi E1
ilkimia.com

Reaksi E2

Reaksi E2 berjalan tidak melalui suatu karbokation dahulu sebagai zat antara, melainkan berupa reaksi serentak. Reaksi serentak ini maksudnya suatu reaksi yang terjadi sekaligus pada satu tahap. Reaksi yang terjadi pada E2 diantaranya :
  1. Basa membentuk ikatan dengan hidrogen
  2. Elektron-elektron C-H membentuk ikatan pi
  3. Halida bersama sepasang elektronnya meninggalkan ikatan sigma C-X 
Mekanisme reaksi E2 lebih jelasnya bisa perhatikan gambar berikut :
Basa yang digunakan untuk melangsungkan reaksi E2 adalah basa kuat.

Sekian penjelasan tentang reaksi eliminasi, untuk lebih memahami produk-produk hasil reaksi eliminasi baca juga tentang aturan Zaitsev.


Subscribe to receive free email updates:

0 Response to "Reaksi Eliminasi : Teori, mekanisme"

Posting Komentar