Reaksi Substitusi : Teori, mekanisme

Teori

Reaksi substitusi ialah suatu reaksi yang terjadi apabila suatu atom, ion, atau gugus digantikan oleh atom, ion, atau gugus lain. Dalam reaksi substitusi, kita akan mengenal istilah gugus pergi (leaving group) yaitu gugus apa saja yang dapat diganti dari ikatannya dengan suatu atom karbon.

Reaksi substitusi umumnya terjadi pada senyawa jenuh (tunggal) tanpa terjadi perubahan ikatan karakteristik (tetap jenuh) 


Berikut Gambaran reaksinya :

A + B - C --> A - C + B 
B = Gugus Pergi
A = Nukleofil
C = suatu senyawa organik 
Dalam Reaksi Substitusi dikenal dua macam mekanisme, yaitu SN 1 dan SN 2

Mekanisme Reaksi SN 1

Mekanisme reaksi SN 1 hanya terjadi pada alkil halida tersier. Nukleofil yang dapat menyerang adalah nukleofil basa sangat lemah seperti H2O, CH3CH2OH. Pada reaksi SN 1 terdiri dari 3 tahap reaksi. Sebagai contoh adalah reaksi antara t-butil bromida dengan air.

Tahapannya ada tiga,
Tahap 1
Yaitu tahap terionisasinya halogenalkana (t-butil bromida) menjadi karbokation dan ion halogen (ion bromida)
Tahap 2
Pada tahap ini karbokation diserang oleh Nukleofil, pada contoh kali ini Nukleofilnya adalah air. 
Tahap 3
Pada tahap terakhir, terjadi proses menyetabilkan senyawa, karena reaksi kali ini belum stabil, maka dilepaslah satu proton H dari OH2 agar senyawa lebih stabil (dikenal dengan istilah reaksi deprotonasi). Maka didapatkan produk akhir berupa alkohol.

Laju Reaksi SN 1

Karena reaksi SN 1 melibatkan reaksi lambat pada saat ionisasi dari senyawa awal, Maka laju reaksinya hanya ditentukan berdasarkan konsentrasi pereaksi.

Laju reaksi = k [Senyawa Awal]

Mekanisme Reaksi SN 2

Pada reaksi SN 2, mekanisme yang terjadi hanya satu tahap dan serentak. Nukleofil menyerang dari belakang ikatan C — X. Pada keadaan transisi, nukleofil dan gugus pergi berasosiasi dengan karbon di mana substitusi akan terjadi. Pada saat gugus  pergi terlepas dengan membawa pasangan electron, nukleofil memberikan pasangan elektronnya untuk dijadikan pasangan elektron dengan karbon.

Reaksi serentak ini bisa digambarkan sebagai berikut :


Laju Reaksi SN 2

Karena pada reaksi SN 2 ini kedua senyawa saling menentukan bagaimana reaksi berjalan, maka konsentrasi kedua senyawa ini memberikan pengaruh terhadap laju reaksi. Laju reaksi pun menjadi seperti ini

Laju reaksi = k [Senyawa awal][Nukleofil]

Ya saya rasa cukup sekian penjelasan tentang reaksi substitusi kali ini.
Semoga bermanfaat.

Daftar referensi
2. Pemahaman sewaktu kuliah, hehe

Subscribe to receive free email updates:

0 Response to "Reaksi Substitusi : Teori, mekanisme"

Posting Komentar