Isomer : Pengertian, Macam-macam, dan Contohnya

Pengertian Isomer

Isomer adalah masing-masing dari dua atau lebih senyawa dengan rumus molekul yang sama – yang berarti bahwa mereka terdiri dari jumlah yang sama dari jenis atom yang sama – tetapi susunan atomnya yang berbeda, sehingga memiliki sifat yang berbeda.
Perbedaan susunan atom ini bisa bermacam-macam jenis, bisa berbeda posisi, struktur, atau hanya berbeda penempatan di dalam ruang (stereoisomer).

Untuk lebih jelasnya, misal ada senyawa hidrokarbon dengan jumlah karbon 4, atau yang biasa kita kenal dengan istilah butana.
Jika posisi karbon-karbon berikatan membentuk senyawa dengan rantai lurus, maka kita bisa menamainya senyawa n-butana, nah satu lagi senyawa yang memiliki rumus molekul sama persis, hanya saja posisi karbon satunya ini berikatan dengan karbon di tengah yang menyebabkan terjadinya percabangan. Senyawa yang satunya ini biasa disebut dengan isobutana.
Bisa dilihat pada gambar berikut
kedua senyawa diatas memiliki rumus molekul C4H10, namun mereka memiliki perbedaan sifat sifat kimia dan fisika. Nah kejadian ini yang bisa kita maknai bahwa n-butana merupakan isomer terhadap isobutana, dan sebaliknya. Atau kedua senyawa ini merupakan senyawa isomer.

Contoh tadi sebenarnya adalah jenis isomer yang paling awal atau dasar yang perlu dipelajari mengenai materi isomer. Karena ada jenis isomer lain yang nanti akan kita pelajari. Mari kita masuk ke bab selanjutnya, mengenai :

Macam-macam Isomer

1. Isomer Struktural

Isomer struktural adalah senyawa dengan rumus molekul sama namun memiliki bentuk struktur berbeda. Perbedaan bentuk struktur ini bisa karena bermacam macam hal, contohnya adalah karena memang kerangkanya berbeda, ada juga karena berbeda posisi, dan juga karena berbeda gugus fungsi.

a. Isomer Kerangka

Isomer kerangka adalah senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul sama namun kerangkanyanya berbeda. Contoh isomernya adalah pada senyawa alkana. Yang mana terdapat rantai lurus dan percabangan yang membuat senyawanya menjadi berbeda.
Contoh isomer kerangka adalah tadi di bagian pembuka, yaitu n-butana dan isobutana.
Alkana yang mengandung jumlah karbon kurang dari atau sama dengan tiga tidak memiliki isomer. Karena tidak ada variasi dalam urutan karbonnya. Ya hanya bisa itu saja.

Tak berisomer :

Contoh Soal

Tulis semua isomer struktural dari C5H12!
Jawaban :
a. tulis isomer dimulai dengan isomer rantai lurus. 
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 = n-pentana

b. kemudian kurangi satu atom karbon rantai induknya dan jadikan cabang. 
CH3-CH-CH2-CH3 = 2-metil-butana 
           |
         CH3

c. selanjutnya, kurangi lagi rantai induknya. kini, 2 atom karbon dijadikan cabang. 
        CH3 
          |
CH3-C-CH3 = 2,2-dimetil-propana 
          |
         CH3

Begitulah cara menjawab soal jika disuruh menuliskan semua isomer.
jadi, untuk alkana dengan rumus molekul C5H12 (Pentana) ada 3 kemungkinan isomer. 
untuk isomer
CH3-CH2-CH-CH3 
                   |
                  CH3


tidak ada, karena itu sama saja dengan 2-metil-butana (yang poin b).

b. Isomer Posisi

Jika senyawa-senyawa dengan rumus molekul yang sama dan rantai utama sama, namun memiliki gugus di posisi yang berbeda, maka senyawa-senyawa tersebut merupakan senyawa yang berbeda dan disebut isomer posisi.
Contohnya adalah pada alkena dan alkuna, pada gugus fungsi
-pada alkena dan alkuna, bisa dilihat pada senyawa 1-butena dan 2-butena
isomer ini karena perbedaan posisi C=C,
-pada gugus fungsi
contoh pada gugus OH, bisa dilihat pada senyawa 1-butanol dan 2-butanol
isomer ini karena perbedaan posisi gugus OH yang menempel pada C di nomor berbeda

c. Isomer Gugus Fungsi

Ada contoh isomer struktural lainnya yaitu pada dimetil eter dan etanol.
keduanya memiliki rumus molekul C2H6O
Lihat kedua senyawa diatas, hanya berbeda di penempatan atom O. Namun kedua struktur ini menjadi suatu senyawa yang berlainan : dimetil eter (t.d -23,6 oC), dimetil eter adalah gas di suhu ruangan sedangkan etanol (t.d 78,5 oC) adalah cairan yang digunakan sebagai pelarut.

Kedua senyawa di atas adalah contoh isomer gugus fungsi.
Karena perbedaan posisi atom O membuat gugus fungsinya menjadi berubah.

Jadi isomer gugus fungsi adalah senyawa-senyawa dengan rumus molekul yang sama namun memiliki perbedaan posisi atom, sehingga berubah gugus fungsi

Contoh lain :
Aldehida dan keton, yaitu bisa dilihat pada senyawa propanal dan propanon
Terlihat posisi O berbeda, membuat gugus fungsinya menjadi berubah, yang kiri adalah aldehida, sedangkan yang kanan adalah keton

2. Isomer Ruang (Stereoisomer)

Isomer ruang adalah adalah senyawa-senyawa dengan rumus molekul sama persis, serta susunannya juga sama namun memiliki perbedaan pada bentuk ruangnya.
Yang termasuk pada isomer ruang ini adalah isomer geometri (cis trans, EZ), lalu ada isomer optis.

a. Isomer Geometri

Isomer geometri terjadi karena ketegaran dalam molekul, dan hanya dijumpai pada dua kelompok senyawa, senyawa alkena dan siklik.

Pada ikatan tunggal C–C, atom karbon dapat berotasi bebas terhadap atom karbon lainnya. Namun, pada ikatan rangkap dua C=C, rotasi atom karbon cenderung terbatas oleh karena adanya ikatan pi. Oleh karena itu, posisi atom atau gugus atom yang terikat pada kedua atom C pada ikatan C=C tidak dapat berubah.

Begitu pula pada ikatang C-C yang membentuk siklik, rotasi atom karbon cenderung terbatas karena saling keterkaitan satu sama lain.

Ketidakdapatberubahan posisi pada ikatan C=C dan C-C siklik ini yang dimaksud terjadi ketegaran (rigidity) pada molekul.

Berdasarkan posisi atom atau gugus atomnya, isomer-isomer geometri dibedakan menjadi bentuk cis trans, dan bentuk E Z

Isomer Cis Trans
Isomer cis yaitu isomer di mana atom atau gugus atom sejenis terletak pada sisi yang sama. Isomer trans yaitu isomer di mana atom atau gugus atom sejenis terletak pada sisi bersebrangan.

Sebagai contoh, cis-2-butena dengan trans-2-butena merupakan pasangan isomer geometri cis-trans
Isomer E dan Z 
Ternyata isomer cis trans belum cukup mampu mengelompokkan isomer geometrik pada gugus yang semuanya berbeda atom.
Seperti pada senyawa berikut.

Sistem isomer E dan Z ini didasarkan pada suatu pemberian prioritas kepada atom atom yang terikat pada masing masing atom karbon ikatan rangkap.
E digunakan jika atom prioritas berada pada bidang yang berseberangan (entgegen)
Z digunakan jika atom prioritas berada pada bidang yang sama (zusammen)

Prioritas ini didasarkan pada bobot atomnya.
I > Br > Cl > F

Pada gambar (Z)-1-bromo-2-kloro-2-fluoro-1-iodoetena ini di atom C kiri terdapat F dan Cl, artinya Cl menjadi prioritas. Pada atom C kanan terdapat I dan Br, artinya I menjadi prioritas.
Nah kedua atom ini (Cl dan I) ternyata berada pada satu bidang yang sama.
Maka dari itu senyawa ini merupakan isomer geometri Z.
Sedangkan pada gambar (E)-1-bromo-2-kloro-2-fluoro-1-iodoetena I dan Cl berada pada bidang berseberangan, artinya senyawa ini merupakan isomer dengan tanda E.

b. Isomer Optis

Isomer optis/optik adalah konfigurasi yang mampu memutar bidang cahaya terpolarisasi searah atau berlawanan arah jarum jam. Pada isomer optis, senyawa-senyawa dengan rumus molekul sama persis, serta susunannya juga sama namun memiliki perbedaan pada bentuk ruangnya.

Meski terlihat sama, ternyata salah satu senyawa merupakan bayangan cermin dari yang lain yang tidak dapat diimpitkan. Suatu senyawa akan memiliki isomer optik jika ada empat substituen yang berbeda yang melekat pada karbon pusat. Karbon pusat yang memiliki empat subtituen berbeda ini dinamakan C kiral atau C asimetris.

Sebagai contohnya bisa kita lihat pada isomer 2-butanol.
Untuk menentukan senyawa tersebut adalah R atau S adalah dengan cara melihat pada bagian C kiral. Di molekul 2-butanol, C kiral terdapat pada C nomor 2,
Kemudian kita hadapkan pandangan kita dengan H (atom paling kecil, bukan prioritas) ditaruh di belakang.
Kemudian terlihat susunan A (atom OH sebagai prioritas utama), B (C2H5 sebagai prioritas kedua), dan C (CH3 sebagai prioritas ketiga.

Istilah R dan S
Pada struktur sebelah kiri, ternyata A ke B kemudian ke C adalah arahnya searah jarum jam, maka bisa kita sebut R (latin:rectus yang berarti kanan),

sedangkan struktur di kanan, ternyata A ke B kemudian ke C adalah arahnya berlawanan jarum jam, maka bisa kita sebut S (latin:sinister yang berarti kiri).

Istilah D dan L
Pada glukosa, ada dua senyawa yang kita kenal merupakan pasangan isomer optisnya yaitu

* dekstro (d) memutar ke kanan (searah jarum jam)

* levo (l) memutar ke kiri (berlawanan jarum jam)

(sebetulnya pada glukosa terdapat 4 karbon kiral, nah jika mau dicek satu satu, rupanya setiap atom karbon kiral pada D-glukosa merupakan R, sedangkan setiap atom karbon kiral pada L-glukosa merupakan S. )

Istilah lain pada Isomer Optis
Enansiomer adalah pasangan senyawa isomer yang merupakan bayangan cerminnya
Diastereomer (stereoisomer bukan bayangan cerminnya) adalah senyawa isomer ruang, yang merupakan pasangan enansiomer satu dengan pasangan enansiomer lainnya.


Menurut aturan Le Bel–van’t Hoff, jumlah maksimum isomer optis dari senyawa karbon yang tidak memiliki bidang simetri internal adalah sebanyak 2n, di mana n adalah jumlah atom karbon kiral. Jadi, senyawa yang mempunyai 2 atom karbon kiral akan memiliki sebanyak-banyaknya 22
 = 4 isomer optis.

Referensi :
Fessenden & Fessenden, 1982, Kimia Organik Jilid 1, Jakarta: Erlangga
Online, url http://chemgapedia.de

Subscribe to receive free email updates:

0 Response to "Isomer : Pengertian, Macam-macam, dan Contohnya"

Posting Komentar